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Enzyme für Forschung, Diagnostik und industrielle Anwendung

Lipide

Kategorie

Lipide sind eine der drei Hauptsubstanzen in Organismen mit lebenswichtigen biophysikalischen Funktionen. Erstens sind Lipide das Hauptmaterial zur Energiespeicherung und eine Energiequelle für sowohl Umwandlung als auch Transport. Zweitens unterstützen Lipide die Absorption von fettlöslichen Vitaminen. Drittens sind Lipide wichtige Bestandteile des Biomembransystems. Um Ihre Forschung zu unterstützen, bietet Creative Enzymes eine Vielzahl von Lipidprodukten verschiedener Klassifikationen an, einschließlich Phospholipide, Sphingolipide und Sterole. Darüber hinaus bieten wir natürliche und synthetische Lipide sowie andere einzigartige Lipide an, um Ihre speziellen Anforderungen zu erfüllen.

Kategorien

Lipide wurden vom Lipid Metabolites and Pathways Strategy (Lipid MAPS) Konsortium in acht Kategorien eingeteilt, wie in der Tabelle gezeigt:

Kategorie Struktur Typen/Beispiele Anwendungen
Fettsäuren Eine Kohlenwasserstoffkette mit einer Carboxylgruppe, die mit verschiedenen Substituenten verbunden ist. Fettsäuren, Fettsäureamide, Fettsäureester, Oxylipine
  • Energieproduktion und -speicherung
  • Pharmazeutika (entzündungshemmende Medikamente: Eicosanoide)
  • Hautpflege (Fettsäuren)
  • Nahrungsergänzungsmittel (Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren)
Glycerolipide Besteht aus einem Glycerol-Rückgrat mit langkettigen Acyl- und Alkylgruppen sowie polaren Alkoholen. Triacylglycerole (TAGs), Glycerophospholipide, Glyceroglycolipide
  • Lebensmittelindustrie (Triacylglycerole)
  • Kosmetik (Emulgatoren: Mono- und Diacylglycerole)
  • Bioenergie
Glycerophospholipide Setzt sich aus einem Glycerol-Rückgrat, einer polaren Kopfgruppe und bis zu zwei Fettsäureketten zusammen. Phosphatidylcholin, Phosphatidylethanolamin, Phosphatidylserin
  • Pharmazeutika (Arzneimittelabgabesysteme)
  • Medizinische Bildgebung (liposomale Formulierungen: Phospholipide)
  • Nahrungsergänzungsmittel (Phosphatidylcholin)
Sphingolipide Besteht aus einem langkettigen Aminoalkohol-Rückgrat, das als "Sphingoid-Basis" bezeichnet wird, mit einer amidgebundenen Fettsäurekette und einer polaren Kopfgruppe. Sphingosin, Phospholipide, Glykolipide
  • Neurologische Forschung
  • Krebsbehandlung (Ceramide)
  • Hautpflege (Anti-Aging: Sphingolipide)
Sterol-Lipide Ringförmige Lipide mit einem Steroidkern, einer Hydroxylgruppe am Kohlenstoff 3 und einer Seitenkette am Kohlenstoff 17. Cholesterin, Ergosterol
  • Medizin (Hormonersatztherapie: Steroidhormon)
  • Nahrungsergänzungsmittel (pflanzliche Sterole)
  • Lebensmittelindustrie (Cholesterin und pflanzliche Sterole)
Prenol-Lipide Besteht aus einer Kette sich wiederholender fünf-Kohlenstoff-Isopreneinheiten (linear/zyklisch/verzweigt), einschließlich verschiedener funktioneller Gruppen wie Hydroxyl- oder Carboxylgruppen. Isoprenoide, Polyprenole, Polyterpene
  • Ergänzungsmittel (Carotinoide, Vitamin K und Coenzym Q10)
  • Industrielle Glykoproteinsynthese (Dolichole)
Saccharolipide Besteht aus einer Fettsäure, die an ein Zucker-Rückgrat gebunden ist. Acylierte Glucosamin, Acyl-Trehalosen
  • Immunologie und Impfstoffentwicklung (Adjuvansformulierungen: Lipid A)
  • Bakteriologische Forschung
  • Agrarwirtschaft
Polyketide Setzt sich aus einer Kette abwechselnder Ketone und Methylen-Gruppen zusammen. Antibiotika und andere bioaktive Verbindungen
  • Produktion von Antibiotika
  • Agrarwirtschaft (antifungale Mittel)

Vertretende Strukturen der 8 Lipidkategorien.Abb. 1: Vertretende Strukturen für jede Lipidkategorie (Fahy et al., 2004).

Unser vielfältiges Angebot an Lipidprodukten

Phospholipide

Phospholipide bestehen normalerweise aus Fettsäuren und Glycerol. Sie können auch Phosphorsäure, Stickstoffbasen und andere Substituenten enthalten. Sie werden auch als polare Lipide bezeichnet, da sie einen hydrophilen Kopf und einen unpolaren Schwanz haben. Phospholipide sind amphipathisch und können in drei Gruppen unterteilt werden: Phosphoglyceride, Phosphoinositide und Phosphingoside. Unter ihnen sind Phosphoglyceride die Hauptphospholipide, die Glycerolgruppen enthalten, die sowohl mit Phosphorsäure als auch mit Fettsäuren verbunden sind.

Struktur eines Phospholipids: ein hydrophiler Kopf und zwei hydrophobe Schwänze.Abb. 2: Chemische Struktur eines Phospholipids.

Sphingolipide

Sphingolipide sind eine Gruppe von Lipiden, die eine Reihe von aliphatischen Aminoalkoholen als Rückgrat enthalten, einschließlich Sphingosin. Sphingolipide sind von Hefe bis Säugetieren weit verbreitet (TLC neutrale Glycosphingolipid-Mischung). Sphingolipide spielen eine unverzichtbare Rolle bei der Signalübertragung und Zellidentifikation. Wenn der Sphingolipidstoffwechsel gestört ist, hat dies erhebliche Auswirkungen auf das Nervengewebe. Die einfachsten Sphingolipide sind Ceramide (Hirnceramid), die sich als nützlich in topischen Medikamenten und kosmetischen Produkten erwiesen haben. Glykolipide sind eine große Gruppe von Sphingolipiden, die Zuckermoleküle in ihren Strukturen enthalten.

Struktur eines Sphingolipids: besteht aus einem langkettigen Aminoalkohol-Rückgrat mit einer amidgebundenen Fettsäurekette und einer polaren Kopfgruppe.Abb. 3: Chemische Struktur eines Sphingolipids.

Steroid und Terpene

Steroide enthalten das Rückgrat von Cyclopentanoperhydrophenanthren mit vier Kohlenwasserstoffringen in ihren Strukturen. Sie sind in den Geweben von Tieren und Pflanzen weit verbreitet und haben eine lebenswichtige Bedeutung für lebende Aktivitäten. Steroide umfassen Sterole und deren Derivate. Zymosterol, Zoosterol und Pflanzensterol sind die drei Hauptformen von Sterol. Pflanzensterol ist am Stoffwechsel von Pflanzen beteiligt. Cholesterin, eines der Zoosterole, spielt eine wichtige Rolle bei der Aufrechterhaltung des physikalischen Zustands der Biomembran. Es ist auch an Atherosklerose beteiligt. Gallensäure und Vitamin D sind die am häufigsten vorkommenden Sterolderivate, die beide wichtig für Wachstum und Entwicklung sind.

Terpene sind lineare oder zyklische Kohlenwasserstoffe, die chemisch mit Steroiden verwandt sind: Sie sind oft die Vorstufe von Steroiden in der Biosynthese. Obwohl Terpene in geringen Mengen in der Zelle vorhanden sind, haben sie wichtige biologische Funktionen in der Zellsignalübertragung, im Stoffwechsel und in der Biosynthese. Darüber hinaus sind Terpene nützliche aktive Inhaltsstoffe in landwirtschaftlichen Pestiziden.

Beispiele für Steroide und Terpene: Cortisol, Corticosteron, Aldosteron, Progesteron, Beta-Estradiol und Testosteron.Abb. 4: Abgeleitete Lipide - Steroide und Terpene.

Natürliche, modifizierte und synthetische Lipide

Fortschritte in der Extraktionstechnologie haben neue Möglichkeiten für das Studium natürlicher Lipide und deren vielfältiger Anwendungen eröffnet. Natürliche Lipide, die aus Pflanzen, Tieren und Mikroorganismen stammen, werden zunehmend für ihr Potenzial in der Lebensmittelverarbeitung und der Formulierung von Gesundheitsprodukten anerkannt. Diese Lipide bieten wertvolle ernährungsphysiologische Vorteile und können die Qualität von funktionellen Lebensmitteln, Nahrungsergänzungsmitteln und kosmetischen Formulierungen verbessern. Allerdings haben natürliche Lipide inhärente Einschränkungen in der strukturellen Vielfalt, da sie hauptsächlich von Organismen produziert werden, um spezifische biologische Funktionen zu erfüllen, die oft auf ihre Stoffwechselprozesse zugeschnitten sind. Infolgedessen können ihre Anwendungen begrenzt sein.

Um diese Einschränkungen zu überwinden, werden natürliche Lipide häufig chemisch modifiziert, um ihre Eigenschaften zu verbessern, was zu modifizierten oder halbsynthetischen Lipiden führt. Diese modifizierten Lipide können verbesserte Funktionalitäten aufweisen, wie erhöhte Stabilität, Bioaktivität oder Löslichkeit, was sie für den Einsatz in spezialisierten Forschungsanwendungen geeignet macht. Ihr Einsatz im pharmazeutischen und medizinischen Sektor bleibt jedoch aufgrund von Problemen wie geringer Thermostabilität und der Möglichkeit einer Kontamination aus den ursprünglichen tierischen oder pflanzlichen Quellen begrenzt.

Im Gegensatz dazu werden synthetische Lipide chemisch aus Glycerol synthetisiert, was einen hohen Reinheitsgrad ermöglicht und die Schaffung einer breiteren Palette von Lipidstrukturen erlaubt. Dieser synthetische Ansatz bietet die Flexibilität, Lipide für spezifische Anwendungen maßzuschneidern und gleichzeitig die strengen Standards der pharmazeutischen Industrie zu erfüllen. Mit ihrer verbesserten Stabilität, präzisen molekularen Kontrolle und konsistenten Qualität erfüllen synthetische Lipide die anspruchsvollen Anforderungen von Arzneimittelabgabesystemen, Gentherapie und anderen fortschrittlichen medizinischen Anwendungen und bieten ein höheres Maß an Zuverlässigkeit als ihre natürlichen oder modifizierten Gegenstücke. Ein Beispiel sind feste Lipidnanopartikel (SLNs), die aus synthetischen Lipiden hergestellt werden können und zur Abgabe von Arzneimitteln und anderen Wirkstoffen verwendet werden.

Diagramm eines festen Lipidnanopartikels, Monolayer von Phospholipid, das einen festen Arzneimittelträger umschließt.Abb. 5: Diagramm eines festen Lipidnanopartikels (SLN). Es gibt nur eine Phospholipid-Schicht, da das Innere des Partikels fest ist. Moleküle wie Antikörper, zielgerichtete Peptide und das Arzneimittel selbst sind an der Oberfläche des SLN gebunden.

Fluoreszierende Lipide & bioaktive Lipide

Fluoreszierende und bioaktive Lipide sind essentielle Werkzeuge im Studium zellulärer Mechanismen, insbesondere in Bereichen wie Signaltransduktion und Dynamik der Zellmembran. Im Gegensatz zu typischen Lipiden tragen diese spezialisierten Lipide zusätzliche funktionelle Gruppen, die es ihnen ermöglichen, Funktionen über ihre natürlichen biologischen Rollen hinaus auszuführen. Fluoreszierende Lipide beispielsweise sind mit fluoreszierenden Markierungen modifiziert, die es Forschern ermöglichen, die Bewegung, Interaktionen und Lokalisierung von Lipiden innerhalb von Zellmembranen in Echtzeit zu visualisieren und zu verfolgen. Diese Fähigkeit zur Fluoreszenzberichterstattung ist von unschätzbarem Wert für das Studium des Lipidverhaltens in lebenden Zellen und Geweben und fördert unser Verständnis komplexer zellulärer Prozesse.

Bioaktive Lipide besitzen modifizierte Signalfähigkeiten, was bedeutet, dass sie aktiv an biologischen Wegen teilnehmen oder diese beeinflussen können. Durch die Interaktion mit Zellrezeptoren helfen diese Lipide, Wege zu untersuchen, die mit Entzündungen, Immunität und metabolischer Regulation verbunden sind, und bieten Einblicke in Krankheitsmechanismen und potenzielle therapeutische Ziele. Aufgrund dieser Verbesserungen werden fluoreszierende und bioaktive Lipide in der biologischen Forschung weit verbreitet eingesetzt, von pathologischen Studien bis hin zur Arzneimittelentwicklung, und unterstützen Anwendungen in der Krebsforschung, Neurobiologie, kardiovaskulären Studien und Stoffwechselstörungen. Diese vielseitigen Werkzeuge sind entscheidend für Forscher, die zelluläre Funktionen auf molekularer Ebene untersuchen und innovative Behandlungen für eine Vielzahl von Krankheiten erforschen möchten.

Diagramm eines fluoreszierenden Lipids, das die Zellmembran sichtbar macht.Abb. 6: Fluoreszierende Lipide: funktionale Teile von fusogenen Liposomen und Werkzeuge zur Kennzeichnung und Visualisierung der Zellmembran (Kleusch et al., 2012).

Kationische & neutrale Lipide

E bestimmte spezialisierte Lipide, wie polymerisierbare Lipide, kationische Lipide und neutrale Lipide, sind selten, aber für bahnbrechende Forschung und Anwendungen von entscheidender Bedeutung.

Kationische Lipide tragen eine positive Ladung, die es ihnen ermöglicht, effektiv mit negativ geladenen Molekülen, wie DNA oder RNA, zu interagieren. Diese Eigenschaft macht sie entscheidend für die Genabgabe und Gentherapie, da sie Komplexe mit genetischem Material bilden können, die einen effizienten Transport in die Zellen ermöglichen. Kationische Lipide werden auch häufig in Arzneimittelabgabesystemen, der Impfstoffentwicklung und der Zellforschung eingesetzt.

Struktur gängiger kationischer Lipide, die für den Gentransfer verwendet werden.Abb. 7: Strukturen von kationischen Lipiden, die häufig für den Gentransfer verwendet werden. DOTAP: 1,2-Dioleoyl-3-trimethylammoniumpropane (Chloridsalz); DOTMA: 1,2-di-O-octadecenyl-3-trimethylammoniumpropane (Chloridsalz); DDAB: Dimethyldidodecylammonium (Bromidsalz); DOPE: 1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamin (Sharma et al., 2021).

Neutrale Lipide hingegen haben keine Nettoladung, was zu ihrer Stabilität und Verträglichkeit innerhalb biologischer Membranen beiträgt. Sie werden häufig als Bausteine in liposomalen Formulierungen verwendet, stabilisieren Strukturen innerhalb von Zellmembranen und sind in Anwendungen von Pharmazeutika bis Kosmetika unerlässlich.

Neutrale Lipide in Hefe: Glycerol-3-phosphat, Dihydroxyacetonphosphat und Ergosterolester.Abb. 8: Struktur neutraler Lipide in Hefe (Athenstaedt, 2010).

Bei Creative Enzymes sind unsere Lipidangebote in einer Vielzahl von Spezifikationen, Reinheiten und Mengen erhältlich, um unterschiedlichen Forschungs- und Entwicklungsanforderungen gerecht zu werden, von hochreinen analytischen Standards bis hin zu spezialisierten Formulierungen für experimentelle Anwendungen. Kontaktieren Sie uns bei Fragen und Anfragen!

References:

  1. Athenstaedt K. Neutral lipids in yeast: synthesis, storage and degradation. In: Timmis KN, ed. Handbook of Hydrocarbon and Lipid Microbiology. Springer; 2010:471-480.
  2. Kleusch C, Hersch N, Hoffmann B, Merkel R, Csiszár A. Fluorescent lipids: functional parts of fusogenic liposomes and tools for cell membrane labeling and visualization. Molecules. 2012;17(1):1055-1073.
  3. Sharma D, Arora S, Singh J, Layek B. A review of the tortuous path of nonviral gene delivery and recent progress. International Journal of Biological Macromolecules. 2021;183:2055-2073.
Katalog Produktname EG-Nr. CAS-Nr. Quelle Preis
STEZ-035 7α,24(R/S)-dihydroxycholestenone-d7 Anfrage
STEZ-034 7ß,27-Dihydroxycholesterol-d6 Anfrage
STEZ-033 7α,27-Dihydroxycholesterol-d6 Anfrage
STEZ-032 7α,25-Dihydroxycholesterol-d6 Anfrage
STEZ-031 7α,24(R/S)-Dihydroxycholesterin-d7 Anfrage
STEZ-030 5α,6ß-Dihydroxycholestanol-d7 127684-07-5 Anfrage
STEZ-029 dihydrolanosterol 911660-54-3 Anfrage
STEZ-028 3ß-Hydroxy-7-Oxo-5-Cholestensäure 1246298-64-5 Anfrage
STEZ-027 7α-Hydroxy-3-Oxo-4-Cholestensäure 1246298-65-6 Anfrage
STEZ-026 3ß,24S-Dihydroxy-5-cholestensäure Anfrage
STEZ-025 3ß,7α-Dihydroxy-5-cholestensäure 115538-84-6 Anfrage
STEZ-024 3ß,7ß-Dihydroxy-5-cholestensäure 1246298-66-7 Anfrage
STEZ-023 lanosterol-d6 28290-39-4 Anfrage
STEZ-022 7α,24S,27-Trihydroxycholesterin Anfrage
STEZ-021 dihydrolanosterol-d7 Anfrage
STEZ-020 3ß,25-OH-7-Oxo-5-Cholestensäure Anfrage
STEZ-019 3ß,7α,25-Trihydroxy-5-cholestensäure Anfrage
STEZ-018 3ß,7α,24S-Trihydroxy-5-cholestensäure Anfrage
STEZ-017 25-Hydroxycholesterin-3-sulfat 884905-07-1 Anfrage
STEZ-016 F7-Cholesterin 153463-21-9 Anfrage
STEZ-015 F7-7-Ketocholesterol 215094-37-4 Anfrage
STEZ-014 F7-5α,6α-Epoxy Cholestanol 240129-21-9 Anfrage
STEZ-013 F7-5ß,6ß-Epoxy Cholestanol 240129-24-2 Anfrage
STEZ-012 F7-7α-OH Cholesterin 240129-40-2 Anfrage
STEZ-011 F7-7ß-OH Cholesterin 240129-42-4 Anfrage
STEZ-010 25-NBD Cholesterin 105539-27-3 Anfrage
STEZ-009 Glucosyl Stigmasterol Anfrage
STEZ-008 Glucosyl Sitosterol Anfrage
STEZ-007 15:0 Cholesteryl-d7-Ester Anfrage
STEZ-006 16:0 Cholesteryl-d7-Ester 1416275-32-5 Anfrage
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